#1 "Especular" es una palabra secreta, como los masones y sus códigos, que sirve para señalar: "mira, soy rojo".
Como la usura, preferiría reservarla para delitos, p.e. "especular con la política urbanística", comprando terrenos por cuatro perras, recalificándolos y vendiéndolos con enormes ganancias.
¿Un especulador que pierde dinero? Eso sería un gilipollas.